核苷
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核苷(nucleosides)，原指來自核酸的嘌呤和嘧啶糖苷（見苷），現(xiàn)已擴(kuò)展至其他天然和合成的雜環(huán)堿基核糖苷，也包括糖上的C1連接到雜環(huán)堿的氧原子或碳原子上的化合物。核酸中的核苷由嘌呤或嘧啶堿與核糖或脫氧核糖縮合而成。核糖分子中的碳原子(C1)與嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之間形成苷鍵，生成N-糖苷，即嘧啶或嘌呤的呋喃核糖苷，稱為核糖核苷。2-脫氧核糖分子中的碳原子(C1)與嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之間形成苷鍵，成為嘧啶或嘌呤的呋喃脫氧核糖苷，稱為脫氧核糖核苷。例如，腺嘌呤連接到核糖上，生成腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷，稱為腺嘌呤核苷；胸腺嘧啶連接到2′-脫氧核糖上，生成胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脫氧呋喃核糖核苷，稱為胸腺嘧啶核苷。
目錄 |
結(jié)構(gòu)
常見的核苷有：尿嘧啶核苷（尿嘧啶－1-β-D-呋喃核糖核苷）（見結(jié)構(gòu)式a）、腺嘌呤核苷（腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷）(b)、胞嘧啶核苷（胞嘧啶-1-β-D-呋喃核糖核苷）(c)、鳥嘌呤核苷（鳥嘌呤－9-β-D-呋喃核糖核苷）(d)、胸腺嘧啶核苷（胸腺嘧啶－1-β-D-2′－脫氧呋喃核糖核苷）(e)。
此外，核糖和脫氧核糖可與稀有堿基結(jié)合成相應(yīng)的稀有核苷;還有碳－碳鍵連結(jié)在一起的假尿嘧啶核苷(f)。
性質(zhì)
一般核苷為無色的高熔點(diǎn)結(jié)晶；易溶于熱水，難溶于冷水，嘧啶核苷較嘌呤核苷更易溶于水，難溶于有機(jī)溶劑，苯甲酰化后可溶于醇。腺嘌呤核苷、胞嘧啶核苷為弱堿性，尿嘧啶核苷為弱酸性，溶于強(qiáng)堿中；可制成鉛鹽、銀鹽、苦味酸鹽、苦酮酸鹽。
核苷上的羥基可起烷基化反應(yīng)，如二苯甲基化、甲基化、芐基化、硅烷化等反應(yīng)；也可進(jìn)行各種酰化反應(yīng)，如乙酰化、苯甲酰化、異丁酰化等反應(yīng)，核糖核苷可進(jìn)行丙酮叉化、芐叉化反應(yīng)，還可以與原酸酯反應(yīng)。
制法
核苷可從水解核酸來制備。用吡啶水溶液、氧化鋁或酶促水解核糖核酸RNA，可得到核糖核苷;用氧化鋁或酶水解脫氧核糖核酸 DNA可得到脫氧核糖核苷。核苷也可用化學(xué)方法合成。適當(dāng)保護(hù)的核糖或脫氧核糖與堿基衍生物縮合，可得到相應(yīng)的核糖核苷和脫氧核糖核苷。或在糖的C1上先形成碳－氮和碳－碳鍵，然后閉環(huán)成雜環(huán)堿基而得到核苷。
生理功能
核苷是核酸的主要組分。有些核苷及其衍生物具有顯著的生理功能，如次黃嘌呤核苷(肌苷)可治療急性和慢性肝炎及風(fēng)濕性心臟病，并有增加白血球等功效。5-氟尿嘧啶脫氧核苷能抗腫瘤，毒性比5-氟尿嘧啶低，對肝癌、胃癌、直腸癌、卵巢癌、膀胱癌有一定療效。胞嘧啶阿拉伯糖苷對緩解白血病有顯著效果。5′－脫氧－5′－碘尿嘧啶核苷是治療病毒性角膜炎的特效藥。
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