A+醫學百科 >> 酰鹵

酰鹵是羧酸中的羥基被鹵素原子取代后形成的化合物，可以分為酰氟、酰氯、酰溴、酰碘（不穩定）。其中酰氯是最常用的酰鹵，也是最常用的酰化劑。

左式中R為氫或烴基；X為氟、氯、溴、碘。酰鹵是非常活潑的化合物，不存在于自然界，只能通過化學合成制得。其中以酰氯最為重要。低級的酰氯為具有刺鼻氣味的無色液體，高級酰氯為無色固體。甲酰氯在常態下不存在，制備時總是得到一氧化碳和氯化氫，因此在某些反應中，常利用一氧化碳和氯化氫混合氣體在氯化亞銅催化下代替甲酰氯。甲酰氟在低溫下可以存在，在室溫下數小時后即自行分解。酰氯與酸酐近似，易發生水解，醇解和氨解反應，分別生成酸、酯和酰胺。在反應過程中，水、醇（或酚）、胺分子中的氫被酰基取代，所以這些反應又稱酰化反應。酰氯與格氏試劑發生加成反應，先生成酮，酮再與格氏試劑反應，生成三級醇。酰鹵可被氫化鋁鋰還原成醇，若用氫化三（三級丁氧基）鋁鋰作還原劑，或在喹啉-硫存在下進行催化氫化，反應可停止在生成酰的階段。

酰氯可由羧酸與無機酸的酰氯如三氯化磷、五氯化磷、亞硫酰氯SOCl2作用制得。草酰氯（COCl）2是合成其他酰氯的有效試劑。亞硫酰氯和草酰氯適于制備沸點較高的酰氯。若用羧酸鈉作原料，適合用三氯氧磷。酰氯中以乙酰氯和苯甲酰氯最重要，酰氯是有機合成的重要酰化試劑，也可用于有機化合物中羥基或氨基的測定。

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