避蚊胺
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避蚊胺（DEET）是一種廣泛使用的殺蟲劑。將其噴灑在皮膚或衣服上，避免蟲蚊叮咬?！?/p>
國(guó)際理論和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)(ICSU)將其命名為：N,N-Diethyl-3-methylbenzamide
其他英文名：N,N-Diethyl-m-toluamide
分子式：C12H17NO
分子結(jié)構(gòu)式：
分子量：191.27
CAS（中國(guó)科學(xué)院） 登錄號(hào)：134-62-3
融點(diǎn)：-45 °C
沸點(diǎn)：288-292 °C
目錄 |
歷史
避蚊胺是由美國(guó)軍隊(duì)在“二戰(zhàn)”期間發(fā)明。1946年軍隊(duì)開始使用，1957開始投入民用。最初在農(nóng)場(chǎng)作為殺蟲劑使用，后來美國(guó)政府申請(qǐng)其在戰(zhàn)爭(zhēng)時(shí)期使用，特別是在越南和東南亞作戰(zhàn)。
主要性質(zhì)
作用機(jī)理
避蚊胺易揮發(fā)，并且包含人類的汗液和氣息，通過阻斷昆蟲嗅覺受體的1辛烯- 3 -醇起效。比較流行的理論是避蚊胺有效地使昆蟲失去對(duì)人類或動(dòng)物發(fā)出特殊氣味的感官。正如人們初期所猜想，避蚊胺并沒有影響到昆蟲對(duì)二氧化碳的嗅覺能力。
然而，最近的科學(xué)研究表明，避蚊胺作為一個(gè)真正驅(qū)蚊劑，它是通過使蚊蟲感到不適而效的。 A型嗅覺受體神經(jīng)元的觸角感器的蚊子已確認(rèn)對(duì)避蚊胺用明顯反應(yīng)，此外還有其他已知驅(qū)蚊劑，如桉樹腦，芳樟醇，崖柏酮?！ ?/p>
化學(xué)性質(zhì)
常溫下， 避蚊胺是淡黃色液體。
它能由二乙基的和甲基苯甲酸制成。它還能由?；?/a>氯和乙胺制成。此外，它還可由汞，在真空環(huán)境中，1.316×10-3氣壓，111°C，蒸餾而得。
與某些物質(zhì)的反應(yīng)
避蚊胺是一種強(qiáng)效溶劑，能使塑料、人造纖維、氨綸、合成纖維組織物、皮革，包括指甲油在內(nèi)的著色或涂漆的表面溶解?！ ?/p>
主要影響
對(duì)健康的影響
預(yù)防措施：生產(chǎn)廠商忠告使用者，含避蚊胺的產(chǎn)品不要使其直接與破損的皮膚接觸或在衣物里使用；當(dāng)不需要時(shí),其制劑可以用水洗掉。避蚊胺作為一種刺激劑，所以對(duì)皮膚產(chǎn)生刺激是不可避免的。
在避蚊胺獲得再登記合格決定的同時(shí)，美國(guó)環(huán)境保護(hù)局公布了14到46個(gè)可能與避蚊胺有潛在聯(lián)系的癲癇發(fā)病案例，其中有四人死亡。環(huán)保局的陳述中提到：“的確，一些案例可能與避蚊胺有毒相關(guān)”，但調(diào)查表明30%的美國(guó)人在使用避蚊胺，所以，癲癇的發(fā)病率僅僅是一億分。
康乃爾大學(xué)的殺蟲劑情報(bào)計(jì)劃聯(lián)合拓展辦公室報(bào)告指出：“大沼澤國(guó)家公園中大量使用避蚊胺的員工失眠，心神不寧，認(rèn)知功能衰弱等現(xiàn)象比少量接觸避蚊胺的人要更加嚴(yán)重。美國(guó)兒科協(xié)會(huì)研究發(fā)現(xiàn)10%與30%的兒童直接使用的產(chǎn)品的安全性沒有差別，但是，建議兩個(gè)月以下的嬰兒不要使用。
英國(guó)《BMC生物學(xué)》雜志日前刊登一項(xiàng)最新研究結(jié)果表明，驅(qū)蚊劑“避蚊胺”（DEET）對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)中一種關(guān)鍵酶的活性有抑制作用，研究人員認(rèn)為有必要重新深入研究這種驅(qū)蚊劑的安全性。由法國(guó)研究人員領(lǐng)導(dǎo)的一個(gè)國(guó)際小組研究發(fā)現(xiàn)，“避蚊胺”能抑制乙酰膽堿酯酶的活性，而這種酶在昆蟲和哺乳動(dòng)物的中樞神經(jīng)系統(tǒng)中都非常關(guān)鍵。研究人員說，
“避蚊胺”常與其他殺蟲劑混用，但它在與氨基甲酸鹽類殺蟲劑混用時(shí)毒性會(huì)增強(qiáng)。研究人員認(rèn)為，出于對(duì)公眾健康安全的考慮，應(yīng)該重新對(duì)“避蚊胺”的安全性進(jìn)行深入研究。
對(duì)環(huán)境的影響
盡管有關(guān)于避蚊胺對(duì)環(huán)境污染的研究評(píng)估報(bào)告很少，但是避蚊胺確實(shí)是一種非烈性化學(xué)殺蟲藥，其可能不適合在水源地以及周圍使用。雖然避蚊胺不是人們所認(rèn)為的生物蓄積物，但是它被發(fā)現(xiàn)對(duì)冷水魚有輕微的毒性，如虹鱒魚、羅非魚，此外，實(shí)驗(yàn)表明它對(duì)一些淡水浮游物種也有毒性。由于避蚊胺產(chǎn)品的生產(chǎn)、使用，在一些水體中也能檢測(cè)到高濃度的避蚊胺，例如，1991年在密西西比河與其支流監(jiān)測(cè)到每升水中含有5至201納克的避蚊胺。
實(shí)驗(yàn)室制法
二乙基胺和間甲基苯甲酸制成。
間甲苯甲酸與三氯化磷作用生成的間甲苯甲酰氯,再與二乙胺進(jìn)行氨解生成或?qū)㈤g甲苯甲酸用亞硫酰氯轉(zhuǎn)化為間甲苯甲酰氯；再將制得的間甲苯甲酰氯與二乙胺反應(yīng)制備N, N-二乙基間甲苯甲酰胺。
試劑:間甲苯甲酸、亞硫酰氯、乙醚、二乙胺、5%的NaOH、蒸餾水、10%的HCl、無水硫酸鈉
器材：回流冷凝管、橡皮管、濕毛巾、三頸圓底燒瓶、燒杯、試管、滴管、干燥裝置、減壓蒸餾裝置
稱取2.8g間甲苯甲酸加入到500ml三頸圓底燒瓶中，再加入4.5ml亞硫酰氯，裝上一只，其上端接一根橡皮管，橡皮管另一端用濕毛巾包住，放在下水道上面。三頸瓶的另一口上配一只恒壓漏斗。緩慢加熱反應(yīng)物，直至無氣體放出。反應(yīng)物冷卻后，加入120ml 乙醚。恒壓漏斗中加入7ml的二乙胺的乙醚溶液。多次少量的加入二乙胺的乙醚溶液，同時(shí)注意沸騰情況，不可反應(yīng)過劇，大約需20~25min. 加入過程中，需要注意絮狀物質(zhì)的生成情況。
加完二乙胺后，用少量水沖洗粘在冷凝管壁上的固體，溶液中加入35ml 5%的NaOH溶液，然后分液，再用5%的NaOH溶液洗滌一次醚層。然后把醚層用10%的HCl和水各洗滌一次，用無水硫酸鈉干燥。干燥后，蒸掉乙醚，在2.7x103Pa壓力下減壓蒸餾，收集160~163℃餾分。
在生成酰氯過程中，氣體出口可用一只濕抹布包住，不可與冷凝水的出口放在一起，否則會(huì)發(fā)生倒吸現(xiàn)象，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗，甚至出現(xiàn)危險(xiǎn)。
二乙胺加入速度要控制，加入過快，會(huì)造成恒壓漏斗的出口堵塞。
減壓蒸餾時(shí)，要注意整個(gè)裝置的安裝、密封、操作等方面的技術(shù)要求。
反應(yīng)過程密閉，全面通風(fēng)。空氣中濃度超標(biāo)時(shí)，必須佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，應(yīng)該佩戴空氣呼吸器。
戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
穿防毒物滲透工作服。
戴橡膠耐油手套。
工作現(xiàn)場(chǎng)嚴(yán)禁吸煙。工作完畢，淋浴更衣。
【禁忌物】：強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿。
參看
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