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羥基酸

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hydroxy acid

分子中同時含有羥基—OH和羧基—COOH的化合物

根據其結構可分為脂肪族羥基酸和芳香族羥基酸兩類。  

目錄

脂肪族羥基酸

脂肪族羥基酸,又稱醇酸,根據羥基連接在羧酸的碳原子上的位置,又可分為:(1)α-羥基酸,例如α-羥基丙酸乳酸),加熱時二分子酸可脫去二分子水而成交酯。(2)β-羥基酸,加熱時一分子酸可脫去一分子水而成不飽和酸,例如β-羥基丁酸可脫水而成丁烯酸。(3)γ[font color=#0000cc]-羥基酸[/font]和δ-羥基酸等,例如γ-羥基丁酸OH—CH2CH2CH2.COOH,加熱時一分子酸脫去一分子水而成內酯。脂肪族羥基酸一般是易溶于水的晶體,熔點和在水中的溶解度都比相應的脂肪酸高。既有醇的反應,又有酸的反應。  

酚酸

芳香族羥基酸中的芳核(苯環或稠苯環)上含有羥基的稱酚酸,例如酚酸能參與酸與酚所特有的各種反應,也能進行鹵代、硝化、磺化等反應。  

羥基酸的性質:

(1)α -羥基酸

即是羥基位于α 位(與羧基碳原子直接相連的碳原子),這一類羥基酸的-COOH相互影響較為活潑,

還原性強,甚至可以發生銀鏡反應。(一般課本上只介紹了醛基可以發生該反應,其實不對)受熱后易發生兩分子間脫水成環,生成交酯。  

(2)β-羥基酸

分類同上,這一類的兩個基團都不夠活潑,但是由于對于它們們來說,兩個碳位之間的碳位上的H都是a-H,該分子的兩個H都是活潑H,所以也很活潑,但是此物質不發生銀鏡反應。受熱后易發生分子內脫水生成不飽和酸。  

(3)γ-羥基酸和δ-羥基酸

受熱后易發生分子內脫水成環,生成內酯。  

(4)ε及以上羥基酸

受熱后易多分子間失水成長鏈(線形縮聚)。

參看

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