酰化
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酰化(acylation),向有機物分子中引進酰基的反應(yīng)過程。常用的酰化劑按酰化能力的次序是:酰鹵>酸酐>羧酸。此外,還用到雙乙烯酮(見乙烯酮)和羧酸酯等。按照酰化時與酰基相結(jié)合的原子的不同,酰化可分為以下三種主要類型:
①C-酰化 是一種形成新的碳-碳鍵的縮合反應(yīng),其中最重要的是酰基取代芳環(huán)上的氫生成芳酮的過程。例如醋酐與萘在二氯乙烷溶劑中,在90°C發(fā)生如下酰化反應(yīng):
C-酰化最常用的催化劑是無水三氯化鋁,因為它非常活潑。但是對于活潑的被酰化物,為了避免副反應(yīng),需要用溫和的催化劑如無水氯化鋅、多聚磷酸等。
②N-酰化 伯胺基或仲胺基上的氫被酰基取代生成酰胺的過程。例如:
如果羧酸不夠活潑,就需要使用羧酸加三氯化磷、酸酐或酰氯化酰化劑。
③O-酰化 醇或酚分子中羥基的氫原子被酰基取代或炔烴與酸反應(yīng)的過程,因為生成的產(chǎn)物是酯,所以又稱酯化。
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