營養(yǎng)學/尼克酸
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5.8.1 結構與性質(zhì)
尼克酸亦名煙酸，具有生理活性的衍生物為尼克酰胺，亦名煙酰胺（nicotinamide），結構式如圖5-23。尼克酸為不吸水的較穩(wěn)定的白色結晶，在230℃升華，能溶于水及溶于水及酒精中，25℃時，1g能溶于60ml水或80ml酒精中，不溶于乙醚中。尼克酸很容易變成尼克酰胺，它比尼克酸更易溶解，1g可溶于1ml水或1.5ml酒精中，在乙醚中也能溶解。
圖5-23 尼克酸尼克酰胺結構式
5.8.2 代謝
尼克酰胺通過ATP作用形成NAD或NADP。在尿中排出的尼克酰胺甚少，主要排出其代謝產(chǎn)物N‘-甲尼克酰胺及N’甲-2吡酮-5-甲酰胺。前者約占正常人的排出量的20～30%，后者為40～60%。血清中尼克酰胺含量甚微，僅為0.5μg.ml-1,紅、白細胞中含量較多，全血為30μg.ml-1,紅細胞為90μg.ml-1,白細胞為70μg.ml-1。
5.8.3 生理功能
尼克酰胺為輔酰Ⅰ及輔酶Ⅱ的組成成分。輔酶Ⅰ為尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD＋或DPN＋），輔酶Ⅱ為尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP＋或TPN＋）(圖5-24)。它們都是脫氫酶的輔酶，氫的傳遞通過在尼克酰胺4位上增加一個氫原子。在立體上又分為A、B二個部位，某些尼克酰胺脫氫酶具有立體專一性（圖5-25）。其立體專一性表現(xiàn)為兩個方面：一方面只對一種立體異構體的底物有催化作用，如乳酸脫氫酶脫氫酶只作用于乳酸。另一方NAD＋或NAP＋被酶還原時，氫原子只在一個特定的方向加到吡啶環(huán)的第四位碳原子上，有的加到A側(cè)，有的加到B側(cè)。
圖5-24 輔酶Ⅰ及Ⅱ的結構
需要輔酶Ⅰ、Ⅱ的脫氫酶有數(shù)百種，這些脫氫酶從底物中提取一個氫，二個電子，其結構通過X光衍射圖看出脫氫酶與NAD＋及底物的結構。圖5-26表明乳酸脫氫酶與NAD＋及底物的關系。底物乳酸給NAD＋一個H，底物的羥基與酶的精氨酸（171）的胍基相連，而在組氨酸（195）中OH基中提取一個質(zhì)子。其他脫氫酶的構象與之相同。
圖5-25 尼克酰胺4位C上聯(lián)結H的主體構造：A，B二個位置
圖5-26 乳酸脫氫酶乳酸及NAD＋的交互作用
以NAD＋為輔酶的脫氫酶主要參與呼吸作用，即參與從底物到氧的電子傳遞作用的中間環(huán)節(jié)。而以NADP＋為輔酶脫氫酶類，主要將分解代謝中間物上的電子轉(zhuǎn)移到生物合成反應中所需要電子的中間物上。
NAD＋（或NADP＋）參與的脫氫作用下列幾種類型：
（1） 底物由醇變成醛或酮
（2） 加陰離子A-到醛而脫氫
谷氨酸 α-亞氨基戊二酸α-酮戊酸
（4）由不飽和合鍵（——C——C——）到飽和鍵。由7-脫氫膽固醇轉(zhuǎn)變?yōu)槟懝檀迹?α-H＋從NADPH而來，而8β氫從介質(zhì)而來。在膽固醇合成中，固醇載體蛋白將在胞液中形成的鯊烯轉(zhuǎn)運至微粒體環(huán)化成羊毛脂固醇，再轉(zhuǎn)變?yōu)殒湽檀肌ｆ湽檀嫁D(zhuǎn)變?yōu)槟懝檀夹枰蒒ADPH供給25位氫，從介質(zhì)中供給24位H＋。
鏈固醇（又名24-脫氫膽固醇 膽固醇
（5）二硫鍵轉(zhuǎn)為二硫醇鍵；許多酶催化這個反應，輔酶Ⅰ、Ⅱ為H＋的供體或受體。如胱氨酸還原酶的作用為NADH2+1-胱氨酸→NAD＋C+2-半胱酸。麥胱甘肽還原酶的作用為NAD（P）——H2氧化麥胱甘肽→NAD（P）+2G還原型麥胱甘肽。
在α-酮酸脫氫酶系統(tǒng)中，硫辛酸脫氫酶通過NADPH＋與黃素蛋白作用，將H轉(zhuǎn)移。
（6）苯丙氨酸通過苯氨酸4-單加氧酶（即苯氨酸羧化酶）的作用，變成酪氨酸。這個酶可作為單加氧酶可作為單加氧酶或混合功能加氧酶的代表，它的作用是將氧分子中的一個氧原子加到苯丙氨酸上形成對羧基，另一個氧原子還原成水。還原劑是NADPH，反應分兩步進行：
NADPH+H＋+二氫生物蝶呤→NADPH＋+四氫生物蝶呤。
圖5-27 色氨酸轉(zhuǎn)變?yōu)槟峥怂岬耐緩?/p>
1-苯丙氨酸+四氫生物蝶呤+O2→1-酪氨酸+二氫生物蝶呤+H2O。
5.8.4 來源
尼克酸或尼克酰胺的來源除食物含有者外，尚可由色氨酸在體內(nèi)轉(zhuǎn)變?yōu)轷?a href="/w/%E7%8A%AC%E5%B0%BF%E6%B0%A8%E9%85%B8" title="犬尿氨酸">犬尿氨酸到犬尿氨酸，再由1-犬尿酸水解酶分解犬尿酸或黃尿酸為3-羧氨基苯四酸，然后在5磷酸核糖焦磷酸存在下，由哺乳類肝的酶系統(tǒng)變成尼克酸。一般說來，60mg色氨酸相當于1mg尼克酸。食物中尼克酸的當量為尼克酸及色氨酸轉(zhuǎn)換為尼克酸之和（表5-16）。但轉(zhuǎn)換能力因人而異，晚期孕婦轉(zhuǎn)換能力3倍于正常婦女。雌激素可刺激色氨酸氧化酶，它是色氨酸轉(zhuǎn)為尼克酸過程中的速率限制酶，因此孕婦及口服藥者轉(zhuǎn)換能力較強。
表5-16食物中尼克酸當理(mg.1000Kj-1)
| 尼克酸 | 色氨酸 | 尼克酸當量 | |
| 牛奶 | 5.08 | 283 | |
| 人乳 | 10.3 | 1681 | 32.1 |
| 牛肉 | 103.7 | 5376 | 193 |
| 全蛋 | 2.5 | 4830 | 45.4 |
| 腌豬肉 | 4.8 | 256 | 11 |
| 面粉 | 10.4 | 1247 | 32 |
| 玉米渣 | 7.7 | 294 | 13 |
| 玉米 | 21 | 445 | 28 |
谷類中有結合型的尼克酸，不能利用。可分為二種結合物：①與肽鏈（分子量12，000～13，000）結合；②與碳水化物結合成復合體（分子量為370）。麩皮中有這種結合型的尼克酸（niacytin）,用堿提取（或堿水解）和谷物，其尼克酸測定值較酸性或中性提取液的高20%，谷類通過培育新品種可使色氨酸增加，也可使其成為尼克酸來源。我國已培育出高色氨酸品種的玉米可治療尼克酸缺乏引起的瘌皮病。
大劑量的亮氨酸可使癩皮病發(fā)生。Jowar（一種食物）尼克酸及色氨酸量不少，但因亮氨酸量大，也可使癩皮病發(fā)生。在大鼠的酪蛋白飼料中，若增加亮氨酸，尿中吡啶-2-3-二羧酸增加，可能影響色氨酸向尼克酸的轉(zhuǎn)變。正常人的正常膳食中增加亮氨酸可以增加尿中吡啶二羧酸，而四基尼克酸胺及-6吡啶酮的排出量減少。
5.8.5 需要量及臨床應用
尼克酸供應量為27.7mg.100KJ-1。嬰兒0～6個月為33.6 mg.100KJ-1,2/3來源于色氨酸，一般75g蛋白有尼克酸當量NE15mg，6個月～青年時期為27.7mg.100KJ-1，孕婦增加2mg，乳母增加4mg。
尼可酸缺乏癥可用生理劑量治療。尼克酸及尼克酸胺對治療及預防癩皮病有相同效果，但在藥理上及毒性上二者不完全相同。尼克酸3g以上有藥理作用，可使血中膽固醇、β-脂蛋白及甘油三酯量減低。可能由于減少從脂肪組織中動員出來脂肪酸，而增加肌肉或心肌的肝糖原的利用。因此長期使用易有糖尿病，對肝不利。它能導致組胺的釋放，可使血管擴張，臉紅為主要的副作用。如果在給藥前15min給以抗組胺藥，可以抑制臉紅。尼克酸可以增加血清尿酸水平，每日g劑量長達5年，可以使血清尿酸超過8mg%。在大劑量時，尼克酸與尿酸竟爭排出，由于血清尿酸增加，所以大劑量尼克酸攝取者易患急性痛風癥。
參看
 維生素B2 | 維生素B6  |
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