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吡喃酮

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α-吡喃酮

英文名稱: α-pyrone

CAS號:

分 子 式:

相關信息:

又名香豆靈(coumalin)。可看作5-羥基-2,4-戊二烯酸的內酯。無色有干草氣味的液體。熔點5℃。沸點206~209℃。折射率1.5272,相對密度1.200。與水混溶,溶于乙醇。可與堿發生水解反應,形成1-甲酰基2-丁烯酸。與馬來酸酐發生狄爾斯-阿德爾反應Diels-Alder reaction。α-吡喃酮無天然存在,但它的許多衍生物是重要的天然產物。

γ-吡喃酮

英文名稱: γ-pyrone

CAS號:

分 子 式:

相關信息:

無色吸濕性晶體。熔點31~32.5℃。沸點215℃(2.266kPa)。易溶于水、乙醚氯仿乙酸。從結構上看,它應屬于α,β-不飽和二酮,但實際上它并沒有一般羰基化合物的典型性質,也沒有一般碳碳雙鍵的性質。例如,它不與羥胺、苯肼反應生成肟或腙,與無機酸反應時生成很穩定的鹽:

Bkany.jpg

這是由于γ-吡喃酮環上氧原子的未共用電子對能與雙鍵發生共軛,環上電子云向羰基方向轉移,致使成鹽時質子不是與環內氧原子結合,而是與羰基氧原子結合。成鹽后的γ-吡喃酮變成了一個閉合的芳香共軛體系,使其穩定性增加。γ-吡喃酮在水中也可以奪取一個質子而游離出氫氧根,所以它是一個強堿(同時也是個強的路易斯堿)。

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